Synthèse d'un arôme

 

      Le phénylacétate d’éthyle est un arôme présent dans le miel. On peut l'utiliser pour obtenir le goût du miel par exemple dans des pâtisseries, dans le pain d'épices ou dans des produits alimentaires industriels.

      Pour synthétiser cet arôme, on utilise un montage de chauffage à reflux.

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     Cette expérience nécessite de l’acide phénylacétatique, mais le lycée ne possédant pas ce produit, nous avons réalisé la synthèse d’un ester présent dans l’huile essentielle de jasmin : l’acétate de benzyle. Le mode opératoire est identique.

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      Pour la synthèse du phénylacétate d’éthyle, l’équation chimique de la réaction s’écrit :

C8H8O2 + CH3CH2OH C10H12O2 + H2O

      L’acide phénylacétatique réagit avec l’éthanol pour former du phénylacétate d’éthyle et de l'eau.

      Ce phényalcétate d’éthyle est l’arôme associé du miel sous la forme de son ester.

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      Pour l’expérience que nous avons réalisée au lycée nous avons pris le protocole sur le site internet de l’académie de Besançon (ici). Etant donné que l’anhydride éthanoïque était trop dangereux nous avons pris à la place de l’acide éthanoïque, également appelé acide acétique qui a une réaction plutôt limitée et lente par rapport à l’anhydride. Pour augmenter la vitesse de réaction nous avons donc ajouté un catalyseur qui est de l’acide paratoluène sulfonique.

      Nous avons donc placé 14mL d’acide éthanoïque, 20mL d’alcool benzylique et quelques billes de verre dans un ballon que nous avons fait chauffer, une fois le réfrigérant mis en place et branché au robinet d’eau froide. Le chauffage à reflux a duré trente minutes.

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       acide éthanoïque                                        alcool benzylique

 

imgp5013.jpg quelques billes de verre

      Une fois les trente minutes passées nous avons refroidi le ballon sous un courant d’eau froide puis avons versé le contenu dans un bécher de 250mL. Nous avons ensuite ajouté 50mL de solution saturée en chlorure de sodium (sel) puis une solution de carbonate de sodium qui a fait provoqué le dégagement du dioxyde de carbone. Une fois que le dioxyde de carbone eut fini de remonter, nous avons mis le contenu du bécher dans une ampoule à décanter.

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Ampoule à décanter            Deux couches visibles

      Deux couches sont visibles. La couche organique sur le dessus et la couche saturée en dessous. Nous avons donc jeté la couche saturée dans un bécher poubelle et avons récupéré la couche organique qui dégageait une forte odeur de jasmin.

 

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